کی-رش در دو دوره دستیار آلکس فرگوسن در منچستر یونایتد، و دو دوره سرمربی تیم ملی پرتغال بوده‌است و این تیم را در جام جهانی ۲۰۱۰ رهبری کرد.
او قبلاً موفق به راهیابی به جام جهانی ۲۰۰۲ با تیم ملی آفریقای جنوبی شده‌بود.[۲]

از دیگر تجربیات مربیگری وی می‌توان به سرمربیگری رئال مادرید در فصل ۲۰۰۳–۲۰۰۴ لالیگا اشاره کرد
که دوران ناموفقی برای وی تلقی می‌شود. او سابقه مربیگری در جی‌لیگ (ژاپن) و ام‌ال‌اس (ایالات متحده) را نیز دارد.